En su trayectoria política, Olavarría se desempeñó como concejal por Providencia entre 1996 y 2000, siendo elegido con 212 preferencias. Posteriormente, fue elegido alcalde de Colina en 2000, cargo que ejerció durante tres períodos consecutivos hasta 2021. Durante su gestión municipal, obtuvo significativa votación en las elecciones de 2004 y 2008, consolidando una base de apoyo particularmente en sectores populares del centro y sur de Colina, así como en la zona de Chicureo. Además, presidió la Asociación Chilena de Municipalidades. A lo largo de su gestión municipal enfrentó denuncias de corrupción y malas prácticas administrativas, aunque continuó siendo reelecto en sus respectivas contiendas.